요한 크리소스토무스는 교부들 가운데 가장 위대한 복음 설교가로 꼽힌다. 그는 감동적인 설교로 청중의 마음을 사로잡아 5~6세기부터 크리소스토무스(황금의 입)라는 영예로운 별명으로 불렸다. 현존하는 요한의 설교는 600여 편인데, 상당수 설교에서 부자들을 불편하게 만드는 가난한 사람들에 대한 ‘편애’를 읽을 수 있다.

『참회에 관한 설교』는 참회를 주제로 삼고 있지만 고대 교회의 참회에 관한 법적, 제도적 규정을 언급하거나 암시하는 곳은 어디에도 없다. 참회와 죄의 용서, 뉘우침과 새로운 삶은 언제나 동시적이고 즉각적이라는 점을 강조하며, 하느님 앞에서 죄를 뉘우치기만 하면 언제든 새롭게 시작할 수 있다고 위로한다.
고대 교회에는 엄격주의와 관용주의가 긴장 관계에 있었고, 엄격한 참회 관행이 그리스도인의 삶 한가운데 자리 잡고 있었다. 세례 받은 뒤에도 죄를 용서받을 수 있다는 관용적인 주장이 있기는 했지만, 세례 받은 뒤 중대한 죄를 저지른 사람은 일생에 한 번밖에 없는 매우 길고 가혹한 공적 참회 절차를 거쳐야 했다. 죄를 지은 그리스도인들은 참회를 죽기 직전으로 연기하기 시작했다. 그리하여 참회는 신앙생활에서 더욱 멀어졌고, 죽음을 준비하는 수단이 되었다. 세례를 받은 뒤 죄를 짓고 고달프게 참회하느니 차라리 죽기 직전에 세례 받자는 생각이 관행으로 굳어진 것이다. 일회적이고 혹독한 참회 제도는 치명적 위기에 빠질 수밖에 없었고, 그 상황은 6세기까지 이어졌다.
요한 크리소스토무스가 제시하는 참회의 길은 다양하고 실천적이다. 죄의 고백, 죄를 슬퍼함, 겸손, 자선, 기도와 눈물을 통해서 진정한 참회를 할 수 있고 죄를 용서받을 수 있다고 가르친다. 그는 하느님의 자비와 용서보다 교회의 벌과 단죄가 힘을 쓰던 상황에서 하느님의 그지없는 자비와 조건 없는 용서를 설파하고 있다. 우리는 요한의 설교에서 죄인과 창녀의 벗이 되어 주시고, 지치고 병든 사람들에게는 의사가 되어 주시며, 길 잃은 양들에게는 착한 목자가 되어 주시는 하느님의 거룩한 마음을 만나게 된다.
『자선』은 요한 크리소스토무스가 어느 추운 겨울날 시장과 비좁은 골목길을 지나 교회로 돌아오는 길에 길바닥에서 나뒹구는 병들고 가난하고 헐벗은 사람들과 마주친 뒤, 서둘러 신자들에게 달려와 병고와 추위에 고통 받는 이웃을 향한 연민과 연대를 호소하는 내용이다. 자선을 통한 참회를 권고하면서, 가난한 이들을 위해 지속적으로 자선을 실천할 수 있는 구체적인 길을 제시한다.