어리석은 그들을 위해 네가 해야 할 일은
그들의 부족함을 들추지 말고
그저 네게 의존하여 결국 네가 아니면
어떠한 선택과 결정도
할 수 없음을 깨닫게 만드는 것이다!

이 책은 경제ㆍ경영서이자, 픽션이다. 그러나 이 책에서 나오는 다양한 조직사회의 문제점들은 모두 우리가 경험했을 만한 사실들이다. 악마가 직장인 L에게 전하는 편지 형식을 통해 작가는 조직에서 흔들리고 있는 사회인들에게 메시지를 전한다. 이 책 ‘딜레마의 편지’에 등장하는 인물들은 다음과 같다.

이 편지의 전달자, 이안
악마, 딜레마
갓 승진한 팀장, L
L의 유능한 직원, J
진실의 여신, 베리타스

이 책에는 악마 ‘딜레마(Dilemma)’가 그를 숭배하는 L에게 보내는 스무 개의 편지가 담겨 있다. L은 14년째 같은 회사를 다니고 있는 평범한 직장인이다. L에게 악마 딜레마는 중요한 가치 판단을 할 때마다 편지를 보내 속삭인다. 이 편지의 시작은 베리타스(진실의 여신)에게서 딜레마의 편지를 전달받은 이안의 ‘주의사항’으로 시작한다. 이어 스무 편의 편지들이 등장하는데 각 편지의 중심 키워드를 살펴 보면 다음과 같다. 각 편지 말미에는 딜레마의 질문이 있다.

첫 번째 편지: 판단의 기준과 범위, 판단은 오직 리더의 전유물이 되어야 한다.
두 번째 편지: 눈치는 일종의 ‘창조적 긴장감’이다. ‘충성심’은 무엇인가?
세 번째 편지: 능력이 없는 상사는 눈먼 장님, 진정한 능력은 어떤 것인가?
네 번째 편지: 체계와 규율 그리고 자율과 책임은 어떻게 조화롭게 공존할 수 있을까?
다섯 번째 편지: 조직 안에서 구성원이 스스로 ‘사유’하고 ‘선택’하는 것은 가능한가?
여섯 번째 편지: 조직 안에서 당연하게 여겨지는 상식은 무엇이 있는가?
일곱 번째 편지: 구성원들이 회사의 주체자로서 존재하기 위해서는 무엇이 필요한가?
여덟 번째 편지: 이성과 사실, 논리와 데이터에 기반하여 사고해야 하는가? 감각이나 상상에 의존하게 되면 어떻게 되는가?
아홉 번째 편지: 팀 안에서 역할이나 업무를 나눌 때 경계는 무엇이어야 하는가?
열 번째 편지: 당신이 속해 있는 조직에서 ‘변화’를 말할 때, 지켜야 할 것과 변화가 필요한 것은 어떻게 구별할 수 있을까?
열 한 번째 편지: 조직이 함께 살아가기 위해서 ‘희생’과 ‘헌신’은 어떻게 발현될 수 있을까? 이것은 개발이 가능한 영역인가?
열 두 번째 편지: 개인의 욕구와 조직의 필요가 충돌하는 지점은 어디인가?
열 세 번째 편지: 조직에서 다양한 사람들을 수용하는 바람직한 모습은 어떠한 모습이어야 하는가?
열 네 번째 편지: 리더와 구성원 사이의 서로를 길들이는 적당한 거리는 어느 정도일까?
열 다섯 번째 편지: ‘의무감’으로 일하는 것과 ‘책임감’으로 일하는 것은 어떻게 다른가?
열 여섯 번째 편지: 조직 안에서 판단의 기준이 ‘내적 올바름’이나 ‘소속감과 조화’가 될 수는 없을까?
열 일곱 번째 편지: 자유를 부여하면서도 자유를 소유하는 것, 그것이 네가 유능함에서 탁월함으로 넘어가기 위해 반드시 터득해야 할 기술이다.
열 여덟 번째 편지: 꾸준히 좋은 결과를 만들어내며 일을 하기 위해서 필요한 동기는 무엇인가?, 전문성과 자유.
열 아홉 번째 편지: 자신보다 뛰어난 구성원에 대한 바람직한 리더십의 모습은 어떤 모습일까?
스무 번째 편지: 선택에 대한 책임.

가치 판단 상황에서 우리는 갈등을 겪는다. 어떠한 선택이 조직을 무너뜨리기도 하고 성과로 이끌기도 한다. 악마의 속삭임 같은 갈등 상황에서 과연 우리는 어떤 선택을 해야 할까? 이 책을 통해 실마리를 얻고 자신만의 답을 찾길 바란다.