MARC

 008250123s2024        us                              c    eng  d
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■020    ▼a9798383137123
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI31244298
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a547
■1001  ▼aCardenas,  Mariel  Manaloto.
■24510▼aDevelopment  of  Atroposelective  Nucleophilic  Substitutions  Towards  Pharmaceutically  Relevant  N-Heterocyclic  Scaffolds
■260    ▼a[Sl]▼bUniversity  of  California,  San  Diego▼c2024
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2024
■300    ▼a604  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  85-12,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Gustafson,  Jeffrey.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--University  of  California,  San  Diego,  2024.
■520    ▼aAtropisomerism  (or  axial  chirality)  arises  from  restricted  bond  rotation  most  typically  in  a  Csp2-Csp2  σ  bonds,  wherein  the  neighboring  substitutions  across  the  atropisomeric  bond  contribute  energy  differences  through  steric  strain.  Also  referred  to  as  axial  chirality,  stable  atropisomerism  (i.e.,  creating  significant  steric  strain  across  the  bond  to  give  rise  to  two  isolable  enantiomers)  can be  very  challenging  to  achieve.  However,  in  stabilizing  the  atropisomeric  axis  this  leads  to  two  unique  compounds  that  have  been  shown  to  possess  profound  activities  in  many  areas  of  research.  Within  the  last  decade,  the  Gustafson  group  at  San  Diego  State  University  has  since  focused  on  leveraging  atropisomerism  on  its  importance  to  drug  discovery  with  emphasis  of  exploring  Nheterocyclic  pharmaceutically  relevant  scaffolds.  Along  with  challenges  to  achieving  stable  atropisomerism  within  a  compound,  it  is  very  often  equally  difficult  to  then  furnish  enantiopure  atropisomers.  Traditional  resolution  methods  such  as  chiral  separation  can  be  inconducive  in  time  and  resources  and  sometimes  impractical  for  scaffold  exploration.To  address  this  bottleneck,  the  Gustafson  group  began  a  marital  chemistry  program  in  developing  new  chemical  reactions  that  expedite  access  to  these  atropisomeric  compounds  (Chapter  1).  Currently,  we  have  several  atroposelective  synthetic  strategies  via  nucleophilic  aromatic  substitutions  (SNAr,  Chapter  2)  which  have  successfully  furnished  atropisomeric  3-  arylpyrrolopyrimidines  and  3-arylquinolines.  Post-functionalization  from  the  atroposelective  SNAr  methods  have  also  potentially  are  useful  to  synthesize  chemical  probes  (Chapter  3).  Furthermore,  nucleophilic  substitutions  outside  of  SNAr  have  also  been  widely  used  for  the  synthesis  of  pharmaceutically  relevant  compounds  (Chapter  4,  vicarious  nucleophilic  substitution  (VNS)  and  atroposelective  alkylation  by  acid-catalyzed  directed  'nucleophilic  radicals'  (Minisci  chemistry)).  We  believe  our  research  will  impact  the  current  need  for  atroposelective  nucleophilic  substitution  strategies  towards  pharmaceutically  relevant  scaffolds  in  the  field  of  asymmetric  catalysis.  Lastly,  we  shared  that  these  chemistries  furnished  enantioenriched  pharmaceutically  relevant  scaffolds  in  desired  yields  that  would  be  useful  to  ongoing  medicinal  chemistry  efforts.
■590    ▼aSchool  code:  0033.
■650  4▼aOrganic  chemistry
■650  4▼aChemistry
■650  4▼aBiochemistry
■653    ▼aAtropisomerism
■653    ▼aDrug  discovery
■653    ▼aChiral  separation
■653    ▼aAtropisomeric  compounds
■690    ▼a0490
■690    ▼a0487
■690    ▼a0485
■71020▼aUniversity  of  California,  San  Diego▼bChemistry  (Joint  Doctoral  with  SDSU).
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g85-12B.
■790    ▼a0033
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2024
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17161469▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

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