MARC

 008250123s2024        us                              c    eng  d
■001000017160361
■00520250211151004
■006m          o    d                
■007cr#unu||||||||
■020    ▼a9798382789347
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI30994491
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a547
■1001  ▼aSmith,  Brendyn  Paul.
■24510▼aUnlocking  the  Total  Synthesis  of  Dragocins  A-C:  Adventures  With  Unusual  Marine  Hybrid  Metabolites
■260    ▼a[Sl]▼bThe  Scripps  Research  Institute▼c2024
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2024
■300    ▼a252  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  85-12,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Baran,  Phil  S.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--The  Scripps  Research  Institute,  2024.
■520    ▼aNatural  products  that  arise  from  hybrid  metabolic  pathways  offer  a  unique  and  exciting  opportunity  for  total  synthesis  and  often  result  in  compelling  synthetic  campaigns.  The  dragocin  family  of  natural  products  represent  a  peculiar  class  of  these  types  of  secondary  metabolites  and  feature  multiple  rare  or  even  completely  unprecedented  structural  motifs.  Described  in  this  dissertation  is  a  brief  background  of  these  intriguing  structures  along  with  the  strategies  that  were  explored  en  route  to  these  natural  products  in  five  separate  chapters.  Notably,  the  approaches  described  herein  represent  the  first  reported  synthetic  forays  into  these  marine-derived  compounds  and  may  inform  any  future  work  on  these  structures  or  related  molecules.Chapter  1  will  introduce  the  dragocins,  the  synthesis  of  the  only  related  natural  product,  AB3217-A,  along  with  preliminary  studies  towards  the  preparation  of  the  densely  functionalized  pyrrolidine  found  in  the  dragocins.  In  chapter  2,  [3+2]  cycloaddition  strategies  will  be  presented,  which  will  feature  both  azomethine  ylide  and  nitrone  synthons  along  with  a  discussion  of  key  roadblocks.  Chapter  3  will  focus  on  an  approach  which  leveraged  an  enantioselective  pyrrole  dearomatization,  giving  way  to  the  first  advanced  intermediate  which  enabled  exploration  of  9-membered  ring  formation  via  an  unsuccessful  intramolecular  glycosylation  strategy.  In  chapter  4,  a  dearomative  furan-based  strategy  will  be  presented,  which  was  also  unfortunately  met  with  failure.  Finally,  the  first  successful  approach  towards  the  key  9-membered  skeleton  and  a  failed  late-stage  C-H  oxidation  strategy  will  be  found  in  chapter  5.  Additionally  found  in  this  chapter  will  be  the  final  successful  approach  towards  these  metabolites,  which  hinged  upon  a  key  decarboxylative chlorination  of  an  intermediate  which  was  constructed  from  an  unprecedented  intramolecular  electrochemical  cyclization/etherification  event.  A  brief  discussion  of  these  natural  products  acting  as  potential  covalently  reactive  compounds  will  conclude  this  dissertation.
■590    ▼aSchool  code:  1179.
■650  4▼aOrganic  chemistry
■650  4▼aChemistry
■650  4▼aBiochemistry
■653    ▼aNatural  products
■653    ▼aDragocin  family
■653    ▼aHybrid  metabolic  pathways
■653    ▼aDragocins
■690    ▼a0490
■690    ▼a0487
■690    ▼a0485
■71020▼aThe  Scripps  Research  Institute▼bChemistry.
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g85-12B.
■790    ▼a1179
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2024
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17160361▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

미리보기

내보내기

chatGPT토론

Ai 추천 관련 도서