MARC

 008250123s2024        us                              c    eng  d
■001000017162523
■00520250211152022
■006m          o    d                
■007cr#unu||||||||
■020    ▼a9798383163795
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI31332422
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a547
■1001  ▼aDorsheimer,  Julia  R.
■24510▼aDeaminative  Functionalizations  of  Primary  Amines  Enabled  by  Photoredox  Catalysis
■260    ▼a[Sl]▼bColumbia  University▼c2024
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2024
■300    ▼a318  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  85-12,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Rovis,  Tomislav.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--Columbia  University,  2024.
■520    ▼aUtilizing  primary  amines  as  alkyl  coupling  partners  has  garnered  attention  in  recent  years  due  to  their  widespread  availability,  facile  preparation  and  purification,  and  presence  in  a  variety  of  common  building  blocks.  The  reemergence  of  Katritzky  salts  has  enabled  deaminative  alkylation  and  arylation  of  α-1°  and  α-2°  amines.  The  Rovis  group  has  developed  deaminative  conditions  for  α-3°  amines  utilizing  redox-active  imines  to  generate  tertiary  carbon-centered  radicals.  Herein,  we  couple  this  tertiary  alkyl  radical  to  haloarenes  to  generate  benzylic  quaternary  centers,  a  common  motif  in  pharmaceuticals  and  natural  products.  We  then  applied  this  methodology  in  the  realm  of  isotopic  exchange  to  generate  15N-primary  amines  from  their  naturally  occurring  14N-analogues.  By  activating  α-1°  and  α-2°  amines  to  Katritzky  pyridinium  salts  and  α−3°  amines  to  redox-active  imines,  we  can  engage  primary  alkyl  amines  in  a  late-stage  isotopic  exchange  with  complete  and  selective  isotopic  labelling.
■590    ▼aSchool  code:  0054.
■650  4▼aOrganic  chemistry
■650  4▼aChemistry
■653    ▼aDeaminative  alkylation
■653    ▼aAlkyl  amines
■653    ▼aPhotoredox  catalysis
■690    ▼a0490
■690    ▼a0485
■71020▼aColumbia  University▼bChemistry.
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g85-12B.
■790    ▼a0054
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2024
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17162523▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

Preview

Export

ChatGPT Discussion

AI Recommended Related Books