MARC

 008250123s2024        us                              c    eng  d
■001000017163510
■00520250211152717
■006m          o    d                
■007cr#unu||||||||
■020    ▼a9798384449539
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI31489386
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a547
■1001  ▼aYu,  Isaac  Fu-Ray.
■24510▼aPractical  Borylation  of  Alkyl  C-H  Bonds  With  Iridium  Catalysts:  Methodology  and  Mechanism
■260    ▼a[Sl]▼bUniversity  of  California,  Berkeley▼c2024
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2024
■300    ▼a588  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  86-04,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Hartwig,  John  F.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--University  of  California,  Berkeley,  2024.
■520    ▼aThe  following  dissertation  discusses  the  development  of  iridium  catalysts  for  the  undirected  borylation  of  alkyl  C-H  bonds  and  includes  in-depth  studies  on  the  mechanism  of  these  transformations.Chapter  1  contains  a  comprehensive  review  of  applications  of  the  borylation  of  C-H  bonds  catalyzed  by  transition  metals  to  the  synthesis  of  complex  molecules.  This  review  is  subdivided  into  sections  highlighting  the  state-of-the-art  of  methodology  of  the  undirected  and  directed  borylation  of  aryl  and  alkyl  C-H  bonds,  and  focuses  on  the  utility  of  these  reactions  for  the  syntheses  of  drug  precursors,  complex  bioactive  molecules,  and  optoelectronic  materials.  Additionally,  the  review  contains  a  generalized  overview  of  mechanisms  by  which  these  reactions  occur.  Finally,  this  review  provides  the  author's  opinion  on  future  directions  for  research  on  the  borylation  of  alkyl  C-H  bonds.Chapter  2  describes  the  development  of  iridium-catalyzed  borylation  of  the  bridgehead,  tertiary  C-H  bonds  of  bicyclopentanes  and  bicyclohexanes.  Contained  is  an  examination  of  the  scope  of  the  borylation  of  bicyclopentanes,  bicyclohexanes,  oxabicyclohexanes,  and  azabicyclohexanes.  Also  included  are  experimental  and  computational  studies  that  reveal  the  mechanism  of  this  reaction.Chapter  3  discusses  the  development  of  catalysts  that  enable  the  borylation  of  alkyl  C-  H  bonds  to  occur  at  mild  temperatures  (65  ºC).  Key  to  this  development  was  the  discovery  that  catalysts  formed  from  2-aminophenanthrolines  and  iridium  undergo  rapid  activation  and  catalyze  the  borylation  of  alkyl  C-H  bonds  at  reduced  temperatures,  maintaining  activity  even  at  room  temperature.  Also  included  are  experimental  studies  that  provide  initial  information  on  the  identity  of  the  active  catalyst  species.Chapter  4  describes  the  mechanistic  study  of  the  origin  of  improved  activation  and  reaction  rates  of  the  borylation  of  alkyl  C-H  bonds  catalyzed  by  2-aminophenanthroline  complexes.  Experimental  studies  enabled  by  a  sterically  protected  aminophenanthroline  demonstrate  that  the  N-boryl  iridium  trisboryl  complex  is  the  resting  state  and  that  the  corresponding  N-boryl  iridium  bis  boryl  hydride  complex  is  inactive  for  the  borylation  reaction.
■590    ▼aSchool  code:  0028.
■650  4▼aOrganic  chemistry
■650  4▼aChemistry
■650  4▼aAnalytical  chemistry
■653    ▼aC-H  bonds
■653    ▼aIridium  catalysts
■653    ▼aBorylation
■653    ▼aBicyclopentanes
■690    ▼a0490
■690    ▼a0486
■690    ▼a0485
■71020▼aUniversity  of  California,  Berkeley▼bChemistry.
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g86-04B.
■790    ▼a0028
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2024
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17163510▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

미리보기

내보내기

chatGPT토론

Ai 추천 관련 도서