MARC

 008260126s2023        us                              c    eng  d
■001000017358154
■00520260202103652
■006m          o    d                
■007cr#unu||||||||
■020    ▼a9798290627489
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI32098746
■035    ▼a(MiAaPQ)Caltech15189
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a546.7
■1001  ▼aTao,  Yujia.
■24510▼aSynthetic  Studies  Toward  the  Total  Synthesis  of  Enterocin
■260    ▼a[Sl]▼bCalifornia  Institute  of  Technology▼c2023
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2023
■300    ▼a242  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  87-04,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Reisman,  Sarah.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--California  Institute  of  Technology,  2023.
■520    ▼aAs  part  of  a  broader  program  aimed  at  the  synthesis  of  complex  and  highly  oxygenated  natural  products,  we  initiated  a  chemical  synthesis  of  the  natural  polyketide  enterocin.  This  dissertation  will  disclose  our  efforts  to  bridge  that  gap  through  the  development  of  synthetic  strategies  for  the  total  synthesis  of  the  enterocin.  The  studies  herein  will  address  three  unique  strategies  to  access  the  tactical  difficulties  in  the  rich  oxygenation  patterns  and  caged  core  structure  of  enterocin.  The  program  was  first  inspired  by  a  SeO2  multioxidation  reaction,  and  the  methodology  has  been  successfully  applied  to  install  bridgehead  oxygenation  patterns  in  enterocin.  A  strategy  featuring  a  radical-polar  crossover  reaction  as  an  annulation  step  to  quickly  construct  the  [3.2.1]  bicyclic  core  of  enterocin  is  detailed.  Initial  studies  have  successfully  achieved  the  radical-polar  crossover  annulation  reaction  to  forge  [3.2.1]bicycles  with  bridgehead  hydroxyl  groups,  and  will  guide  the  future  development  toward  the  total  synthesis  of  enterocin.  An  intermolecular  aldol  approach  will  be  discussed  to  address  the  challenge  on  pyrone  installation  and  core  structure  synthesis.  In  summary,  the  development  of  an  efficient  and  general  approach  will  allow  the  development  of  novel  reactions  and  a  comprehensive  evaluation  of  the  potential  of  caged  polyketides  to  serve  as  medicinally  interesting  molecules.
■590    ▼aSchool  code:  0037.
■650  4▼aAcids
■650  4▼aHydrocarbons
■650  4▼aAldehydes
■650  4▼aToxicity
■650  4▼aOxidation
■650  4▼aPalladium
■650  4▼aNuclear  magnetic  resonance--NMR
■650  4▼aCarbon
■650  4▼aSolvents
■650  4▼aAlcohol
■650  4▼aFluorides
■650  4▼aChromatography
■650  4▼aNatural  products
■650  4▼aChemical  synthesis
■650  4▼aOrganic  chemistry
■690    ▼a0490
■71020▼aCalifornia  Institute  of  Technology▼bChemistry  and  Chemical  Engineering.
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g87-04B.
■790    ▼a0037
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2023
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17358154▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

미리보기

내보내기

chatGPT토론

Ai 추천 관련 도서