MARC

 008260126s2025        us                              c    eng  d
■001000017356799
■00520260202103037
■006m          o    d                
■007cr#unu||||||||
■020    ▼a9798288863271
■035    ▼a(MiAaPQ)AAI31846628
■040    ▼aMiAaPQ▼cMiAaPQ
■0820  ▼a547
■1001  ▼aGottemann,  Lucas  Conrad  Lothar  Theodor.
■24510▼aDevelopment  and  Application  of  New  Synthetic  Methods  Inspired  by  the  Total  Synthesis  of  Natural  Products
■260    ▼a[Sl]▼bUniversity  of  California,  Berkeley▼c2025
■260  1▼aAnn  Arbor▼bProQuest  Dissertations  &  Theses▼c2025
■300    ▼a707  p
■500    ▼aSource:  Dissertations  Abstracts  International,  Volume:  87-01,  Section:  B.
■500    ▼aAdvisor:  Sarpong,  Richmond.
■5021  ▼aThesis  (Ph.D.)--University  of  California,  Berkeley,  2025.
■520    ▼aThe  following  dissertation  is  presented  in  four  chapters  each  examining  individual  research  projects.Chapter  1  describes  our  initial  efforts  toward  the  total  synthesis  of  the  antiviral  marine  alkaloid  dragmacidin  F  via  an  early  stage  deconstructive  functionalization  approach  of  5-hydroxy-2-  adamantanone  to  rapidly  access  the  bicyclo[3.3.1]nonane  core  of  the  natural  product.  Further  proposed  steps  include  a  Trofimov  pyrrole  synthesis  followed  by  various  C-H  functionalization  reactions  to  obtain  the  western  fragment  of  the  desired  target  molecule.Chapter  2  details  the  development  and  successful  application  of  a  novel  oxidative  C=N  π-bond  cleavage  using  photoexcited  nitroarenes  to  convert  ketoximes  into  their  parent  ketones.  Given  the  importance  of  ketoximes  as  powerful  directing  groups,  the  practicality  of  this  method  is  underscored  in  its  use  during  a  revised  total  synthesis  of  Cephalotaxus  norditerpenoid  cephanolide  D.  Additionally,  a  mechanistic  study  including  isotopic  labeling  as  well  as  an  in-depth  photophysical  analysis  is  presented. Chapter  3  discusses  a  mechanistically  driven  development  of  a  complementary  reductive  amination  reaction,  which  reductively  aminates  the  C-C  σ-bond  of  carbonyls  (as  opposed  to  the  carbonyl  C-O  π-bond)  generating  value-added  linear  and  cyclic  3°  amines  in  a  modular  fashion. Chapter  4  presents  a  novel  and  highly  modular  C-C  cleavage  /cross  coupling  strategy  to  access  medium-to-large  sized  ring  systems  enabled  by  a  strain  release  (ground  state  raising)  and  palladium-mediated  templating  approach.  A  variety  of  functional  groups  are  tolerated  in  this  reaction  and  the  strategy  could  ultimately  be  employed  in  the  total  synthesis  and  structural  revision  of  various  resorcylic  acid  lactone  (RAL)  natural  products.  DFT  calculations  were  used  to  support  a  proposed  reaction  mechanism. 
■590    ▼aSchool  code:  0028.
■650  4▼aOrganic  chemistry
■650  4▼aChemistry
■653    ▼aMethod  development
■653    ▼aTotal  synthesis  of  natural  products
■653    ▼aAmination  reaction
■690    ▼a0490
■690    ▼a0485
■71020▼aUniversity  of  California,  Berkeley▼bChemistry.
■7730  ▼tDissertations  Abstracts  International▼g87-01B.
■790    ▼a0028
■791    ▼aPh.D.
■792    ▼a2025
■793    ▼aEnglish
■85640▼uhttp://www.riss.kr/pdu/ddodLink.do?id=T17356799▼nKERIS▼z이  자료의  원문은  한국교육학술정보원에서  제공합니다.

Preview

Export

ChatGPT Discussion

AI Recommended Related Books